Вопросы к экзамену по органической химии для студентов III курса экологического факультета специальность «Химия» 2017-2018 уч.год
- Что изучает органическая химия? Теория строения органических соединений А.М.Бутлерова. Изомерия. Виды изомерии. Примеры.
- Классификация органических соединений. Основные классы органических соединений. Номенклатура органических соединений. Основные термины номенклатуры ИЮПАК.
- Типы химических связей в органических соединениях. Характеристики ковалентной связи.
- Кинетический и термодинамический контроль реакции. Понятия: субстрат, реагент, реакционный центр, радикалы, электрофилы, нуклеофилы, карбокатионы, карбоанионы. Гомолитический и гетеролитический разрыв ковалентных связей.
- Классификация органических реакций по характеру изменений связей в субстрате и реагенте. Классификация органических реакций в соответствии с конечным результатом и по числу частиц, принимающих участие в элементарной стадии. Понятия: региоселективность, хемоселективность, стереоселективность.
- Электронные эффекты заместителей. Индуктивный эффект заместителя, его природа, знак. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители. Примеры заместителей, обладающих положительным и отрицательным индуктивным эффектом. Мезомерный эффект заместителя. Примеры заместителей, обладающих положительным и отрицательным мезомерным эффектом.
- Виды сопряжения. Примеры p,p-сопряженных систем. Примеры р,p-сопряженных систем.
- Кислотность и основность по Бренстеду. Кислотно-основная пара и кислотно-основное равновесие. Факторы, определяющие силу кислот и оснований. Кислоты и основания Льюиса.
- Виды стереоизомеров. Конфигурация. Геометрическая изомерия. Оптическая изомерия. Хиральность. Асимметрический атом углерода. Энантиомеры. D- и L-номенклатура. Конфигурационный стандарт. R- и S-номенклатура. Диастереомеры. Примеры.
- Конформационная изомерия на примере этана. Энергетическая диаграмма поворотных изомеров этана. Конформации н-бутана. Энергетическая диаграмма конформационных изомеров бутана. Конформации циклических соединений на примере циклогексана: конформации «кресло» и «ванна».
- Общая характеристика предельных углеводородов, электронное строение. Номенклатура. Физические свойства. Виды изомерии. Промышленные и лабораторные способы получения алканов.
- Химические свойства алканов. Типы реакций и реагентов. Механизм реакции свободнорадикального замещения на примере реакций галогенирования и нитрования. Сульфирование и сульфохлорирование. Окисление алканов. Изомеризация. Дегидрирование. Крекинг и пиролиз алканов.
- Общая характеристика циклоалканов. Классификация. Номенклатура. Изомерия циклоалканов. Физические свойства. Способы получения. Пространственное строение циклопропана. «Банановые связи». Пространственное строение циклобутана. Пространственное строение циклопентана. Химические свойства циклоалканов: гидрирование, галогенирование, нитрование. Окисление циклогексана.
- Общая характеристика алкенов, электронное строение. Номенклатура. Физические свойства. Виды изомерии. Промышленные и лабораторные способы получения алкенов.
- Химические свойства алкенов. Типы реакций и реагентов. Реакции присоединения к алкенам. Механизм реакций электрофильного присоединения галогенов, галогеноводородов, воды. Присоединение серной кислоты. Правило Марковникова. Гидроборирование: образование моно-, ди- и триалкилборанов. Радикальное присоединение бромоводорода. Эффект Хараша. Реакции окисления алкенов: кислородом, мягкое окисление по Вагнеру, жесткое окисление, озонолиз, полное окисление. Реакции полимеризации. Реакции замещения.
- Общая характеристика алкинов, электронное строение. Номенклатура. Физические свойства. Виды изомерии. Промышленные и лабораторные способы получения алкинов.
- Химические свойства алкинов. Типы реакций и реагентов. Реакции электрофильного присоединения к алкинам: присоединение галогенов, галогеноводородов. Присоединение воды - реакция Кучерова. Реакции нуклеофильного присоединения к алкинам (реакции винилирования): присоединение НCN, карбоновых кислот,спиртов, тиолов, фенолов. Реакции окисления-восстановления. Реакции полимеризации: димеризация, тримеризация, тетрамеризаци. Реакции замещения.
- Общая характеристика алкадиенов, номенклатура, строение. Типы диеновых углеводородов. Виды изомерии. Промышленные и лабораторные способы получения алкадиенов. Электронное строение диеновых углеводородов с сопряженными связями на примере бутадиена-1,3.
- Химические свойства сопряженных диенов. Типы реакций и реагентов. Реакции присоединения. Механизм реакции присоединения на примере реакции гидрирования, галогенирования и гидрогалогенирования. Образование 1,2- и 1,4-продуктов. Механизм реакции присоединения галогеноводорода к несимметричному диену (изопрен). Реакции полимеризации. Каучуки. Реакции циклоприсоединения (диеновый синтез).
- Общая характеристика аренов. Признаки ароматичности. Правило Хюккеля. Номенклатура. Виды изомерии. Физические свойства. Промышленные и лабораторные способы получения аренов. Электронное строение бензола.
- Химические свойства. Реакции присоединения. Реакции окисления бензола и его гомологов. Реакции замещения. Механизм реакции электрофильного замещения в аренах на примере галогенирования, нитрования, алкилирования, ацилирования бензола. Роль катализатора в реакции. Сульфирование.
- Реакции замещения в замещенных аренах. Правила ориентации заместителей. Ориентанты I и II рода. Объяснение ориентировочного действия. Правила ориентации в дизамещенных аренах. Согласованная и несогласованная ориентация.
- Конденсированные ароматические соединения. Нафталин, общая характеристика. Химические свойства нафталина: галогенирование, нитрование, ацилирование, сульфирование, восстановление, окисление. Производные нафталина.
- Антрацен. Общая характеристика. Химические свойства: галогенирование, нитрование, сульфирование, восстановление, окисление.
- Фенантрен. Общая характеристика. Химические свойства: галогенирование, нитрование, восстановление, окисление.
- Многоядерные арены с изолированными кольцами. Группа дифенила. Общая характеристика. Химические свойства: нитрование, сульфирование, галогенирование.
- Фенилметаны. Общая характеристика. Химические свойства: нитрование, радикальное галогенирование и окисление метиленовой группы. Кислотные свойства: взаимодействие с активными металлами и амидом натрия.
- Общая характеристика галогенпроизводных алифатического ряда. Классификация, номенклатура. Физические свойства. Промышленные и лабораторные способы получения галогенуглеводородов. Электронное строение.
- Химические свойства галогенуглеводородов. Типы реакций и реагентов. Реакции нуклеофильного замещения: гидролиз, взаимодействие с алкоголятами, солями карбоновых кислот, сульфидами, аммиаком, цианидами, нитритами, реакция Гриньяра, реакция Вюрца. Механизмы реакций SN1 и SN2. Факторы, способствующие протеканию реакций по механизмам SN1 и SN2. Перегруппировки карбокатионов. Реакции элиминирования: a-элиминирование, b-элиминирование, g-элиминирование. Механизмы реакций Е1 и Е2.
- Общая характеристика галогенпроизводных ароматического ряда. Классификация. Физические свойства. Способы получения. Строение, предельные структуры.
- Химические свойства галогенпроизводных ароматического ряда. Реакции нуклеофильного замещения: взаимодействие с гидроксидом натрия и аммиаком. Механизм реакции отщепления-присоединения. Механизм реакции присоединения-отщепления. Реакции электрофильного замещения: галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование. Механизм реакции SЕ.
- Общая характеристика спиртов, классификация, номенклатура. Изомерия. Физические свойства. Способы получения спиртов. Электронное строение спиртов. Типы реакций и реагентов.
- Химические свойства спиртов. Кислотно-основные свойства. Реакции с участием нуклеофильного центра: образование простых и сложных эфиров. Реакции с участием электрофильного центра: взаимодействие с галогеноводородами. Механизмы реакций SN1 и SN2. Реакции с участием СН-кислотного центра (реакции элиминирования спиртов). Реакции окисления первичных, вторичных и третичных спиртов.
- Общая характеристика многоатомных спиртов. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения многоатомных спиртов.
- Химические свойства. Кислотные свойства: взаимодействие с активными металлами, оксидами, гидроксидами. Образование хелатных комплексов. Реакции замещения гидроксильной группы: взаимодействие с галогеноводородами, образование простых (циклических) эфиров, образование сложных эфиров (с азотной, фосфорной и карбоновыми кислотами). Дегидратация многоатомных спиртов. Окисление: азотной кислотой, жесткое окисление, гликольное расщепление (окисление иодной кислотой и тетраацетатом свинца).